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小花草玉梅的三萜皂苷成分鉴定及抗肿瘤活性研究
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| 篇名： | 小花草玉梅的三萜皂苷成分鉴定及抗肿瘤活性研究 |
| TITLE： | Identification of triterpenoid saponins from Anemone rivularis var. flore-minore and study on their antitumor activities |
| 摘要： | 目的 研究银莲花属植物小花草玉梅Anemonerivularisvar.flore-minore的三萜皂苷类化合物及其抗肿瘤活性。方法对该植物根茎的70％乙醇提取物正丁醇萃取部位进行分离，采用正相硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、SephadexLH-20凝胶柱色谱以及半制备高效液相色谱等手段分离纯化三萜皂苷类化合物；根据波谱（核磁共振谱、质谱）数据及理化性质鉴定化合物结构；采用MTT法检测化合物对5种人源肿瘤细胞（HL-60细胞、A549细胞、HepG2细胞、HeLa细胞和U87MG细胞）的增殖抑制活性；通过流式细胞术AnnexinV-FITC/PI双染试验，评估化合物7对U87MG细胞的诱导凋亡作用。结果共分离得到16个三萜皂苷类化合物，分别为3β-O-β-D-吡喃木糖（-1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖（-1→4）-β-D-吡喃葡萄糖（-1→6）-β-D-吡喃葡萄糖酯苷（1）、3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷（2）、saponinB（3）、齐墩果酸-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（4）、HN-saponinF（5）、clematosideS（6）、prosapogeninCP4（7）、cussonsideB（8）、白头翁皂苷C（9）、clemastanosideD（10）、3β-O-β-D-吡喃葡萄糖（-1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷（11）、刺五加皂苷C3（12）、刺五加皂苷A1（13）、huzhangosideD（14）、刺楸皂苷B（15）和hederacolchisideE（16）。化合物3、4、6～9表现出不同程度的抑制肿瘤细胞增殖活性，并以化合物7的活性最强；化合物7能诱导U87MG细胞凋亡从而抑制肿瘤细胞增殖，并呈一定时间依赖趋势。结论分离所得的16个化合物均为齐墩果烷型三萜皂苷，其中化合物1为新化合物；苷元C-3位连糖基且C-28位为游离羧基的皂苷抗肿瘤活性较强。 |
| ABSTRACT： | OBJECTIVE To study the triterpenoid saponins from Anemone rivularis var. flore-minore and their antitumor activities. METHODS The n-butanol extract of 70％ ethanol extract from rhizome of the plant was separated. The triterpenoid saponins were separated and purified by normal silica gel column chromatography ，reversed phase ODS column chromatography ， Sephadex LH- 20 gel column chromatography and semi-preparation high performance liquid chromatography. The structures of these saponins were identified by spectral analysis （NMR and MS ）and physical and chemical properties. MTT assay was used to test the proliferation inhibitory activity of the compounds against five kinds of human tumor cells （HL-60 cells，A549 cells，HepG2 cells，HeLa cells and U 87MG cells ）. The apoptosis inducing effect of compound 7 on U 87MG cells was evaluated by flow cytometric Annexin V-FITC/PI staining test. RESULTS：Sixteen triterpenoid saponins were obtained and identified as 3 β-O-β-D-xylopyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyranosyl-oleanolic acid-28-O-α-L-rhamnopyranosyl- （1→4） -β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside（1），3β-O-L-arabinopyranosyl oleanolic acid- 28-O-β-D-glucopyranoside（2），saponin B （3）， 163.com oleanolic acid- 3β-O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-α-L-arabino- pyranoside（4），HN-saponin F （5），clematoside S （6），prosapogenin CP 4（7），cussonside B （8），pulsatilla saponin C （9）， clemastanoside D （10），3 β-O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-β-L-arabinopyranosyl-hederagenin-28-O-β-D-glucopyranoside（11）， ciwujianoside C 3（12），ciwujianoside A 1（13），huzhangoside D （14），kalopanaxsaponin B （15）and hederacolchiside E （16）. Compounds 3，4，6-9 displayed inhibitory activities on the proliferation of tumor cells to different extent ，and compound 7 had the strongest activity ；compound 7 induced the apoptosis of U 87MG cell so as to inhibit the proliferation of cancer cells in a time-dependent manner. CONCLUSIONS The obtained 16 saponins are all identified as oleanolane-type ，among which compound 1 is a new compound. The monodesmosidic saponins ，the sugar chain of which attached at C- 3 and a free carboxyl at C- 28， possess stronger antitumor activity than others. |
| 期刊： | 2022年第33卷第05期 |
| 作者： | 王啸洋，吴君，皇甫龙韬，刘红，李雪梅，汤海峰，张艳华 |
| AUTHORS： | WANG Xiaoyang ，WU Jun，HUANGFU Longtao ，LIU Hong，LI Xuemei ，TANG Haifeng ，ZHANG Yanhua |
| 关键字： | 小花草玉梅；三萜皂苷；鉴定；抗肿瘤活性；齐墩果烷型三萜皂苷 |
| KEYWORDS： | Anemone rivularis var. flore-minore；triterpenoid saponin ；identification；antitumor activities ；oleanane-type |
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